E2 反应

我们来看看这个反应 这个分子 跟甲氧基钠 在甲醇溶液中反应 或者说甲醇是溶剂 首先我们练习一下命名法 大家看 这是1 2 3 4个碳 所以前面是“丁” 而且没有双键或三键 所以是丁烷 然后这有一个氯“基团” 所以要从离它比较近的那端开始编号 1号、2号 所以它是 2-氯丁烷 现在我们来思考如何发生反应吧 那么首先-- 我把这个分子再画到这里来吧 首先你要知道 这个甲醇钠是一种盐 当它没有溶解的时候 它是由一个钠正离子… 我把它在这画出来 一个钠正离子 和一个甲氧基负离子组成的 把甲氧基画在这 一个甲氧基负离子 氧一般有两对孤电子 但现在这里有3对 氧得到了一个电子 实际上我会把这个电子 看成额外的电子 这在研究反应机理时会很有用 它可以是其中任何一个 氧得到了一个电子 所以带有一个负电荷 在固态时 没有被溶解 在它们之间形成了离子键 并使它们形成了晶体结构 它是一种盐 不过如果你把它溶解在某种溶剂里 这里 我们的溶剂是甲醇 它们之间就会解离 实际上得到的 就是这个甲氧基负离子 这是一种很强很强的碱 这是一个 强碱 而根据路易斯碱的定义 这表示它真的真的很想 把这个电子给其他人 如果是根据Bronsted-Lowry的定义 这说明它很想 从其他地方拿走一个质子 在这里 这完全就是它的未来 我其实就在告诉你 最有可能发生的反应 以后我会告诉你其他的反应 以及为何这是最有可能发生的反应 那么它想抢夺一个质子 它是一个强碱 它想给出它这个电子 比方说它把这个电子 给了这边这个氢 现在 这个氢本身已经有一个电子 如果它从甲氧基那儿得到一个电子 甲氧基这个碱 那么它就能放弃它本来的电子 给分子剩下的这部分 抛弃这个电子 给分子剩下这部分 现在 碳不需要电子 碳不想带上一个负电荷 也许这时候电子会 跑到这边的碳上 但同样地 这个碳也不想要它 它已经有四个键了 不过我们注意到这里有个氯 这是个电负性很高的基团 氯的电负性很强 所以这个氯 无时无刻不在拉着 这个电子 就在这么一瞬间 这一连串动作同时发生 当电子来到这个碳上时 碳不想要这个电子 而氯恰好想要 于是氯就顺理成章得到了这个电子 就是如此 一个步骤 让我们好好想想 如果所有这些反应都同时发生了 得到的产物是什么？ 让我重新画一个2-氯丁烷这里 我将要对它做一些改变 首先 这个氯没有了 我们把它擦掉 这样就消失了 这个氯已经脱去了 氯在上面 离开了分子 它本身有这个电子 就是这个电子 而与之成对的另一个电子 用来成键的那个电子 现在也属于氯了 它变成了氯负离子 我把剩下的价电子画出来 有1 2 3 4 5 6 然后第七个在这里 1 2 3 4 5 6 7 8个 所以现在它带一个负电荷 而上面的这个电子 我把这一块也擦掉吧 现在 这个电子 洋红色的这个 它给了这个碳了 我把它画出来 这个洋红色的电子给了这个碳 我们再看另一端 与它相连的这个碳 跟它成键的这个 它们仍然连着 所以这个绿色的电子还在那个碳上 所以这两个碳会成键 现在它们之间形成了一个双键 瞬间它变成了烯烃 而甲氧基得到了这个氢 我把甲氧基画出来 是OCH3 氧有1 2 3 4 5 6个电子 实际上它有7个价电子 1个是跟碳共用的 另外6个没配对 中性的氧有6个电子 但现在它把其中一个给了氢 它把这个绿色的电子给了氢 我把氢也用相同的颜色标出来 给了这个氢 那么现在氢就和氧成键了 那么结果是什么？ 我们得到一个氯负离子 这就是氯 我们有甲醇 它本来是一个强碱 现在变成了它的共轭酸 这个是甲醇 跟体系的溶剂是一样的 所以它们混在一起了 然后我们还有这个 1 2 3 4 还是四个碳 仍然是四个碳 但现在它是一个烯烃 这里有一个双键 所以我们可以叫它2-丁烯 或者有时候叫丁-2-烯 【译者注：中文命名中为2-丁烯】 我们来回顾一下这个反应 一切都是瞬时完成 两个反应物都参与了 但实际上这里只是一步 这是速率决定步骤 如果我们要给它命名的话 名字里应该要有“2”在什么地方 又因为某些东西被消去了 这个氯 或者我猜你会叫它氯基团 被消去了 它离去了 这时它是一个离去基团 所以这个被消去了 那么像这种 有某些基团被消去 并且两个反应物 都参与了决速步骤的反应 因为这里只有一步反应 所以它自然是速度决定步骤 这类反应叫做E2反应 再讲一次 E代表消去 而2代表 两个反应物 都参与了速度决定步骤 我们这里有一个、两个反应物 它们都参与了速度决定步骤 所以是E2 就像SN2一样 很明显它们不是同一个反应 在SN2反应里 发生的是取代 离去基团离去 亲核试剂取代 它是亲核试剂参与的取代反应 所以是S和N 2表示两个反应物参与 它们同时反应 这一集就先到这里 我们之后会详细介绍 各种不同类型反应 谁更有利 然后我们会讨论一下E1反应 你可以先猜想一下它会是怎样的 参考SN1和SN2的经验